در واقع روز ولنتاین ریشه خود را از جشن روم باستان لوپرکالیا گرفته است. هنگامی که گرگ های درنده در جنگل های اطراف پرسه می زدند، رومی ها از خدای خود، لوپرکوس خواستند تا گرگ ها را دور نگه دارد. در 15 فوریه، جشنواره ای برای بزرگداشت لوپرکوس برگزار شد. لوپرکالیا که در اواخر فوریه یا 15 فوریه جشن گرفته میشد، جشن باروری بود که به فاونوس، خدای کشاورزی رومی، و همچنین رومولوس و رموس بنیانگذاران رومی اختصاص داشت.
برای شروع جشنواره، اعضای لوپرچی، یک دسته از کاهنان رومی، در غاری مقدس جمع میشدند، جایی که گمان میرفت نوزادان رومولوس و رموس، بنیانگذاران روم، توسط یک گرگ یا لوپا نگهداری میشدند. کاهنان یک بز را برای باروری و یک سگ را برای تطهیر قربانی می کردند. سپس پوست بز را نوار میکردند، در خون قربانی فرو میبردند و به خیابانها میرفتند و به آرامی با پوست بز هم به زنان و هم به مزارع سیلی میزدند. زنان رومی به دور از ترس، از لمس پوستها استقبال میکردند، زیرا اعتقاد بر این بود که این پوستها را در سال آینده بارورتر میکند. بعداً در روز، طبق افسانه، همه زنان جوان شهر نام خود را در یک کوزه بزرگ می گذاشتند. مجردهای شهر هر کدام یک نام انتخاب می کردند و برای یک سال با زن انتخابی خود جفت می شدند. این فستیوال اغلب به ازدواج ختم می شد.
تاریخچه روز ولنتاین – و داستان قدیس حامی آن – در هاله ای از رمز و راز است. ما می دانیم که فوریه از دیرباز به عنوان ماه عاشقانه جشن گرفته می شده است، و روز سنت ولنتاین، همانطور که امروز می شناسیم، حاوی بقایایی از سنت مسیحی و روم باستان است. اما سنت ولنتاین که بود و چگونه با این آیین باستانی پیوند خورد؟
افسانه ها حاکی از آن است که پس از اینکه ولنتاین برخی از احکام امپراتورها را زیر پا گذاشت، در نهایت دستگیر، زندانی شد و در نهایت در 14 فوریه، در آستانه جشن لوپرکالیا، سر بریده شد. پس از مرگ او، ولنتاین به عنوان قدیس شناخته شد. همانطور که روم مسیحی تر شد، کشیش ها تعطیلات بهاری را از 15 فوریه به 14 فوریه - روز ولنتاین - منتقل کردند. اکنون این تعطیلات به جای لوپرکوس، سنت ولنتاین را گرامی داشت.
کلیسای کاتولیک حداقل سه قدیس مختلف به نام های ولنتاین یا والنتینوس را می شناسد که همگی کشته شدند. یک افسانه ادعا می کند که ولنتاین کشیشی بود که در قرن سوم در رم خدمت می کرد. وقتی امپراتور کلودیوس دوم تصمیم گرفت که مردان مجرد سربازان بهتری نسبت به کسانی که دارای همسر و خانواده هستند، هستند، ازدواج برای مردان جوان را غیرقانونی اعلام کرد. ولنتاین که بیعدالتی این فرمان را درک کرد، از کلودیوس سرپیچی کرد و به انجام ازدواج برای عاشقان جوان در خفا ادامه داد. وقتی اقدامات ولنتاین کشف شد، کلودیوس دستور داد که او را به قتل برسانند.
داستانهای دیگر حاکی از آن است که ولنتاین ممکن است به دلیل تلاش برای کمک به مسیحیان برای فرار از زندانهای سخت روم کشته شده باشد، جایی که آنها اغلب مورد ضرب و شتم و شکنجه قرار میگرفتند. طبق یک افسانه، یک ولنتاین زندانی در واقع اولین "ولنتاین" را پس از عاشق شدن با دختر جوانی - احتمالاً دختر زندانبانش - که در حین حبس به ملاقات او رفت، برای خود فرستاد. گفته میشود که قبل از مرگش نامهای با امضای «از ولنتاین تو» برای او نوشته است، عبارتی که هنوز هم استفاده میشود. اگرچه حقیقت پشت افسانه های ولنتاین مبهم است، داستان ها همه بر جذابیت او به عنوان شخصیتی دلسوز، قهرمان و مهمتر از همه رمانتیک تأکید می کنند. در قرون وسطی، شاید به لطف این شهرت، ولنتاین به یکی از محبوب ترین قدیسان در انگلستان و فرانسه تبدیل شد.
تعداد زیادی از شهدای اولیه مسیحیت ولنتاین نامیده شدند. ولنتاینهایی که در 14 فوریه جشن گرفته میشوند، ولنتاین رم و ولنتاین ترنی هستند.
ولنتاین ترنی اسقف اینترامنا (در حال حاضر ترنی، در مرکز ایتالیا) شد و گفته می شود که در جریان آزار و شکنجه امپراتور اورلیان در سال 273 به شهادت رسید. او در خیابان فلامینیا به خاک سپرده شد، اما در مکانی متفاوت از ولنتاین رم. یادگارهای او در کلیسای سنت ولنتاین در ترنی قرار دارد. پروفسور جک بی. اوروچ از دانشگاه کانزاس خاطرنشان میکند که «چکیدههایی از اعمال این دو قدیس تقریباً در تمام کلیساها و صومعههای اروپا بود.
دایره المعارف کاتولیک از قدیس سومی به نام ولنتاین صحبت می کند که در شهادت های اولیه در تاریخ 14 فوریه نام برده شده است. او با تعدادی از یاران در آفریقا به شهادت رسید، اما چیزی بیشتر از او در دست نیست
در استشهاد بید که در قرن هشتم گردآوری شده است، یاف بیان می کند که سِنت ولنتاین به عنوان یک مسیحی مورد آزار و اذیت قرار گرفت و توسط امپراتور روم کلودیوس دوم شخصا مورد بازجویی قرار گرفت. کلودیوس تحت تأثیر ولنتاین قرار گرفت و با او گفتگو کرد و تلاش کرد تا او را به بت پرستی رومی تبدیل کند تا جانش را نجات دهد. ولنتاین نپذیرفت و در عوض سعی کرد کلودیوس را به مسیحیت تبدیل کند. به همین دلیل او را اعدام کردند. گزارش شده است که قبل از اعدام، او با شفای جولیا، دختر نابینای زندانبانش، آستریوس، معجزه کرد. دختر زندانبان و خانواده چهل و شش نفری او، اعضای خانواده و خادمان، به عیسی ایمان آوردند و تعمید گرفتند.